Die Unterrichtseinheit ermöglicht am Beispiel von handelsüblichen Klebestiften und einem Lippenstift, die jeweils eine überraschende Farbwechselfunktion haben, die kompetenz- und kontextorientierte Erarbeitung des Mesomeriemodells der Farbigkeit.

Das Thema ist in den Kernlehrplänen der Qualifikationsphase verortet. Bei allen Beispielen tritt durch pH-Änderungen, die entweder durch Kohlenstoffdioxid oder durch Hautfeuchtigkeit ausgelöst werden, eine deutliche Farbänderung ein – wie sie für Säure-Base-Farbindikatoren bekannt ist, so dass hier ein weiterer Themenkomplex angesprochen wird, der für beide Sekundarstufen geeignet ist.

Bei den Klebestiften wird die zunächst farbige, sichtbare Klebebahn entfärbt. Beim Lippenstift tritt eine deutliche Farbänderung ein, die vom individuellen pH-Wert der Haut abhängig ist.

Die Farbstoffbeispiele sind der Farbstoffklasse der Trimethylmethanfarbstoffe zuzuordnen. In den Klebestick-Produkten sind Pyrogallolphthalein oder Thymolphthalein enthalten, die strukturell dem bekannten Phenolphthalein sehr ähnlich sind. Im Lippenstift ist ein dem Fluorescein verwandter Xanthen-Farbstoff enthalten, der aber ebenfalls Strukturelemente eines Trimethylmethanfarbstoffes enthält.

Durch pH-Wert-Änderungen kommt es jeweils zur Entstehung oder Au?ösung eines Lactonrings bzw. einer chinoiden Struktur, die sich im Farbwechsel zeigen.

Die beiden letzten Materialien befassen sich mit den Grundlagen der Funktion von Klebstoffen. Dabei werden im Modellversuch und auf theoretischer Basis Struktur-Eigenschafts-Beziehungen (intermolekulare Wechselwirkungen) thematisiert. Konkret werden die Hauptbestanteile eines Klebestiftes, nämlich Wasser als Lösungsmittel und das Polymer Polyvinylpyrrolidon als Klebewirkstoff, unter die Lupe genommen.

Dauer:

• Teil 1 (Struktur und Farbigkeit): 4 Unterrichtsstunden
• Teil 2 (Farbstoffsynthese): 4 Unterrichtsstunden
• Teil 3 (Wie funktioniert ein Klebstoff?): 3 Unterrichtsstunden

Kompetenzen: Die Schülerinnen und Schüler können …

• *den Austausch von Protonen als Donator-Akzeptor-Prinzip einordnen (Sek. I und II)
• die elektrophile Substitution an Benzolderivaten erklären.
• den Zusammenhang zwischen Farbigkeit und Molekülstruktur mithilfe des Mesomerie modells (mesomere Grenzstrukturen) erläutern.
• vergleichend die Struktur ausgewählter organischer Farbstoffe und deren Ein?uss auf die Farbigkeit erklären.
• die Synthese ausgewählter Verbindungen (Farbstoffe) erläutern.
• die Herstellung ausgewählter organischer Produkte (Farbstoffe) präsentieren.
• Nutzen und Risiken ausgewählter Produkte (Farbstoffe) unter vorgegebenen Frage stellungen beurteilen.

Der Beitrag enthält Materialien für:

• Schülerversuche
• Fachübergreifenden Unterricht
• Lehrerversuche mit Schülerbeteiligung
• Hausaufgaben / Klausuraufgaben